De onde vem esta citação: "Vá com confiança na direção dos seus sonhos. Viva a vida que você imaginou."? Eu sei que é de Henry David Thoreau, mas de onde é?

Não é uma citação direta, e pode ser por isso que você está tendo dificuldades para encontrá-lo.

A passagem real é de Walden, Capítulo 18, e não sei dizer se faz parte da passagem principal ou de uma nota de rodapé. Aqui estão os dois links que encontrei:

http://www.worldwidewaldens.org/read-thoreau-my-experiment/
http://thoreau.eserver.org/walden18.html

E aqui está a passagem que se refere ao que você está procurando:

Aprendi isso, pelo menos, com meu experimento: que se alguém avançar com confiança na direção de seus sonhos e se esforçar para viver a vida que imaginou, terá um sucesso inesperado nas horas comuns. Ele deixará algumas coisas para trás, passará um limite invisível; leis novas, universais e mais liberais começarão a se estabelecer ao redor e dentro dele; ou as leis antigas serão expandidas e interpretadas a seu favor em um sentido mais liberal, e ele viverá com a licença de uma ordem superior de seres. Na proporção em que ele simplifica sua vida, as leis do universo parecerão menos complexas, e a solidão não será solidão, nem pobreza, pobreza, nem fraqueza. Se você construiu castelos no ar, seu trabalho não precisa ser perdido; é onde eles deveriam estar. Agora coloque as fundações sob eles."