O que é clivagem oxidativa?
Clivagem oxidativa é o decote de ligações carbono-carbono para gerar ligações carbono-oxigênio. As vezes #"C"-"C"# ligações são oxidadas, e às vezes #"C"-"C"# e #"C"-"H"# são oxidados.
LIMPEZA OXIDATIVA: ÁCIDO PERIÓDICO
Em geral, uma clivagem oxidativa de um diol vicinal (geralmente com ácido periódico--- pronunciado "por iódico") fica assim:
Observe como o #"C"-"C"# a ligação é clivada e o álcool resultante é oxidado um passo adiante (por exemplo, álcool primário #-># aldeído #cancel(->)# ácido carboxílico, usando ácido periódico).
MECANISMO DE LIMPEZA OXIDATIVA DE ÁCIDO PERIÓDICO
O mecanismo é o seguinte (ignore o iodo vermelho; a valência deve estar bem):
Você não precisa conhecer o mecanismo, mas acho que ajuda ter uma idéia do que acontece "nos bastidores".
LUBRIFICAÇÃO OXIDATIVA: OZÔNIO (ALKENE)
Por outro lado, uma clivagem oxidativa de um alceno utilização ozônio se parece com isso:
Para o Primeiro passo, observe como, em essência, o #"C"="C"# vínculo foi "transformado" em um #"C"="O"# ligação e divida em dois compostos carbonílicos. O que segue depende do tipo de reação de avaliação você executa na etapa 2.
TRABALHO REDUTIVO
Para o segundo passo, Adicionando #"Zn"#ou adicionando #("CH"_3)_2"S"#, realiza uma "análise redutiva", que em última análise fornece uma "transformação" #"C"="C"# vínculo e pára no aldeído ou cetona.
TRABALHO OXIDATIVO
Para o segundo passo, Adicionando #"H"_2"O"_2#, um forte agente oxidante para uma "análise oxidativa", em última análise, fornece uma "transformação" #"C"="C"# vínculo assim como um oxidado #"C"-"H"# ligação.
Em vez de parar no aldeído ou na cetona, você vai todo o caminho para uma ácido carboxílico ou cetona.
MECANISMO DE LIMPEZA OXIDATIVA DE OZÔNIO (ALKENE)
O mecanismo geral de clivagem oxidativa de um alceno usar ozônio é:
LUBRIFICAÇÃO OXIDATIVA: OZÔNIO (ALKYNE)
Para um alquino:
MECANISMO DE LIMPEZA OXIDATIVA DE OZÔNIO (ALKYNE)
Você não precisa conhecer nenhum dos mecanismos, mas acho que ajuda ter uma idéia do que acontece "nos bastidores".