O que é mais altamente regioseletivo: uma reação de um alceno com BH_3 BH3 ou com 9-BBN 9BBN?

Responda:

"9-BBN"9-BBN é mais regiosseletivo na hidroboração de alcenos.

Explicação:

A hidroboração envolve a adição de um "B-H"B-H ligação a um alceno ou alcino.

Geralmente é seguida por oxidação com peróxido de hidrogênio alcalino para formar um álcool.

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A reação é regiosseletiva, com a "B"B adição de átomo ao carbono menos substituído (adição "anti-Markovnikov").

A regioselectividade é aprimorada se um dialquilborano volumoso, "R"_2"BH"R2BH, é o reagente.

"9-BBN"9-BBN (9-borabiciclo [3.3.1] nonano é um dialquilbrane com a estrutura

9BBN
(A partir de http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)

Nas equações, é frequentemente escrito como o símbolo abreviado azul.

"9-BBN"9-BBN é altamente regiosseletivo em adição aos alcenos.

Regio
(A partir de http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)

Essa sensibilidade aos efeitos estéricos ocorre porque a estrutura bicíclica rígida impede a rotação interna para aliviar os obstáculos estéricos no estado de transição.

"9-BBN"9-BBN também é altamente sensível a fatores eletrônicos.

Eletrônico
(A partir de http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)

"9-BBN"9-BBN é um dialquilborano altamente versátil. A maioria dos alcenos reage com ele dentro do 1 h nas temperaturas de reação usuais de 60-80 ° C.