O que é mais altamente regioseletivo: uma reação de um alceno com BH_3 BH3 ou com 9-BBN 9−BBN?
Responda:
"9-BBN"9-BBN é mais regiosseletivo na hidroboração de alcenos.
Explicação:
A hidroboração envolve a adição de um "B-H"B-H ligação a um alceno ou alcino.
Geralmente é seguida por oxidação com peróxido de hidrogênio alcalino para formar um álcool.
A reação é regiosseletiva, com a "B"B adição de átomo ao carbono menos substituído (adição "anti-Markovnikov").
A regioselectividade é aprimorada se um dialquilborano volumoso, "R"_2"BH"R2BH, é o reagente.
"9-BBN"9-BBN (9-borabiciclo [3.3.1] nonano é um dialquilbrane com a estrutura
(A partir de http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)
Nas equações, é frequentemente escrito como o símbolo abreviado azul.
"9-BBN"9-BBN é altamente regiosseletivo em adição aos alcenos.
(A partir de http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)
Essa sensibilidade aos efeitos estéricos ocorre porque a estrutura bicíclica rígida impede a rotação interna para aliviar os obstáculos estéricos no estado de transição.
"9-BBN"9-BBN também é altamente sensível a fatores eletrônicos.
(A partir de http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)
"9-BBN"9-BBN é um dialquilborano altamente versátil. A maioria dos alcenos reage com ele dentro do 1 h nas temperaturas de reação usuais de 60-80 ° C.