Pergunta #a16da

Bem, benzeno e tolueno não têm a mesma fórmula molecular, uma vez que o benzeno é C6H6 e tolueno é C7H8.

A diferença entre benzeno e tolueno é que este último possui um grupo mtilo preso ao anel. Por isso, de acordo com Nomenclatura IUPAC, o tolueno é chamado metilbenzenoou C6H5CH3

http://chemwiki.ucdavis.edu/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_With_a_Biological_Emphasis/Chapter_02%3A_Introduction_to_organic_structure_and_bonding_II/Section_2.4%3A_Solubility,_melting_points_and_boiling_points

Como você pode ver, as duas moléculas têm de fato o mesmo número de ligações pi, 3 para ser preciso, mas diferem no número de ligações sigma.

O tolueno tem 15 ligações sigma, enquanto o benzeno tem apenas 12 ligações sigma. A diferença entre os dois vem do fato de que uma ligação sigma entre um átomo de carbono e um átomo de hidrogênio foi substituída por uma ligação sigma entre dois carbonos.

Um dos dois é um do anel, enquanto o outro faz parte do grupo metil. Desde que o grupo metil tenha 3 ligações sigma próprias, o número total de ligações sigma para o tolueno será 15.

Você pode pensar nisso como

nr. sigma b. toluene=nr. sigma b. benzene+nr. sigma b. methyl

or

nr. sigma bonds toluene=12+3=15.