Se eu comprar um telefone de bandeira hoje, por quanto tempo devo continuar usando-o antes de comprar um novo?

Quanto tempo é uma decisão muito pessoal. Se você não é o tipo de pessoa que deve ter o mais recente e melhor e não se importa de ter um telefone com 4 ou 5 anos ou mais, então use-o enquanto ele funcionar, os aplicativos ainda funcionam e obter atualizações e novos aplicativos funcionam na sua versão antiga do sistema operacional. E também enquanto a bateria tiver carga suficiente para as suas necessidades.

Muito depende de si. Como você se importa, como você lida com isso, seus padrões de uso, etc.

Eu tenho um Samsung Galaxy S6, um telefone de bandeira em 2015 quando eu o recebi. Não escolhi este modelo porque queria o mais recente e o maior, mas porque os modelos emblemáticos são normalmente construídos muito melhor do que os modelos de nível inferior e nesse caso o preço estava dentro do que eu estava disposto a investir (ao contrário de um iPhone semelhante - acho que era o iPhone 6 na altura, que era cerca de 200 dólares mais caro). Eu estava certo com a minha decisão. O telefone ainda funciona perfeitamente depois de 4 anos, exceto pela bateria que está começando a mostrar sua idade. Ainda assim, é o telefone que mais me tem durado, mesmo que eu carregue rápido diariamente a 100%, uma prática que algumas pessoas desaprovam. E a propósito, o iPhone 6 também funciona e ainda é suportado, então se eu decidi ir com ele é provável que eu ainda estaria usando-o.

Não há uma resposta definitiva e cada pessoa terá uma opinião diferente.