Seria capaz de saber que aplicativos eu costumava ter no meu antigo telefone Android se eu entrasse na minha conta Google no meu novo telefone?

Você pode dizer quais você instalou indo para My Apps na Play Store, mas não pode dizer quais você desinstalou - o Google não tem nenhuma maneira de rastrear isso.

O que você pode fazer com seu novo telefone é executar o App Backup & Restore, para criar arquivos .apk de todos os aplicativos que você instalar (uma vez instalados), e copiar sua pasta para o disco rígido do seu PC. Em seguida, execute-o novamente se você instalar qualquer novo aplicativo (basta verificar que um aplicativo para fazer apenas um arquivo .apk) e adicionar o arquivo .apk a essa pasta no PC. No futuro, se você tiver um novo telefone, basta colocar o conteúdo dessa pasta na pasta Backup Restore do aplicativo e restaurar tudo. (Você estará tocando muito em "Instalar", mas pelo menos terá todos os seus aplicativos.

Isso também o protege de alguém "atualizar" um aplicativo além da utilidade. Se você tiver a versão antiga, que funcionou, você pode desinstalar a nova versão não funcional e restaurar o arquivo .apk antigo. (Eu tive que fazer isso com o Maps por um tempo, até que os bugs fossem resolvidos.)