Existe algum sistema operacional portátil que possa executar arquivos EXE?

Sim, e depende do EXE.

Para os portáteis atuais, sua única opção é o Android(portável Linux) com um emulador. Os DOS EXE's são melhor suportados pela DOSBox. E o Wine pode fornecer suporte se você tiver um EXE para Windows (Execute aplicativos Windows em Linux, BSD, Solaris e macOS).

Se você quiser executar o EXE diretamente sem um emulador, então você precisará encontrar um dispositivo antigo. O DOS 3.22 rodou no computador HP 95LX (ultra)portátil, lançado em 1991, e se o EXE rodar no DOS 3.22 ele irá rodar lá com algumas limitações para os modos de exibição. Havia outros portáteis DOS e seguia-se o Windows CE (Windows Mobile - Wikipedia). Como o Windows CE/Mobile se tornou mais especializado e diferentes arquiteturas cpu foram usadas em alguns dispositivos, a compatibilidade do EXE falhou e os EXE's tiveram que ser compilados especificamente para o SO e arquitetura móvel. Portanto, um EXE pode não ser executado no dispositivo Windows CE que você testar.

Se o EXE for um aplicativo Windows UWP, então ele poderia ser executado no Windows 10 Mobile. O suporte ao Windows 10 Mobile terminou em 2020, mas você ainda pode encontrar um telefone Nokia Lumia para executá-lo.

Se você tiver o código para o EXE, então você pode considerar os requisitos técnicos do aplicativo e então modificá-lo e compilá-lo para funcionar em um dispositivo que você adquire - com DOS, Windows CE/Mobile, UWP no Windows 10 Mobile, ou para corrigir quaisquer erros que você encontrar ao executá-lo sob um emulador.