Devo actualizar o meu MS Office 2016 para o Office 2019?

Depende. Depende mesmo. Para 99,9% dos utilizadores, a resposta é não. Porquê pagar por algo que não precisa.

Se utiliza o Office para trabalhos "normais" (criação de documentos, apresentações, cálculos em Excell) então não há qualquer necessidade de pagar pelos novos sinos e apitos em 2019 ou 365. Eu estou em 2011 (Mac) e não sinto nenhuma limitação.

Se você é um usuário ou desenvolvedor poderoso, você pode pensar em mudar para 365 porque seus usuários provavelmente estarão na mesma versão. No entanto, a menos que você trabalhe em uma corporação, onde todos os comps são constantemente atualizados para a última versão, você deve manter uma cópia da sua versão 2016, além de instalar as versões 2013, 2019 e 365 para verificar a compatibilidade dos seus templates. Como seus usuários podem estar em qualquer uma das edições suportadas do Office.

Eu notei algumas considerações de preço abaixo, mas os dados me parecem imprecisos. A vida útil efectiva de qualquer edição do Office é de 10+ anos (ver o Office 2007 numa lista de clientes não é nada de anormal), o calendário actual das principais edições do Office é de 3 anos (Office 2010, 2013, 2016, 2019, ...). Com base nos preços dos EUA, o preço de uma compra única de 6 licenças do Office 2019 Home equivale a 9,4 anos de assinatura do Office 365 Home. Tendo em conta os 10 anos de extinção do Office 2019 Home, ainda é mais barato do que a subscrição do O 365 Home. Com a maioria das edições Business, o preço de uma compra única do Office 2019 Home equivale a 2,7 anos de assinatura equivalente ao O 365. Dado que você pode usar a licença única por mais de 6 anos (dois grandes lançamentos do Office), a compra única é significativamente mais barata.

Nenhum dos itens acima leva em conta os riscos de falhas/apagamentos do O 365 e possíveis problemas de compatibilidade de documentos/templates mais antigos com versões atualizadas do O 365. Ou apenas requalificação de pessoal quando a interface do utilizador é alterada mais do que ligeiramente. Todos estes riscos e custos estão ausentes nas compras únicas.

Se você não for for forçado a atualizar, não o faça. Se for preciso, vá para 2019 em compras únicas.