Os Chromebooks são suficientemente bons para as minhas necessidades (ver descrição)?

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• Se por aplicações web você quer dizer JavaScript do lado do cliente, um Chromebook será bom.
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  • Você pode trabalhar com Java e coisas do lado do servidor para aplicações web, mas você precisará colocá-lo no Modo Desenvolvedor e instalar o Chrubuntu ou Crouton, ambos instalando o Ubuntu no seu Chromebook. O espaço no disco rígido será limitado.
  • pouco adequado.
• Browsing, reading, writing: uma escolha sólida. É para isso que os Chromebooks são projetados e eles fazem o trabalho bem - mas vá para um com 4GB de RAM, caso contrário ele pode ficar um pouco lento de vez em quando (apenas rodar o SO parece ocupar cerca de 1.5GB).
• Drawing: Você pode usar aplicativos de desenho web, mas a menos que você faça Chrubuntu/Crouton você não será capaz de usar nada nativo, e mesmo assim terá que ser algo que roda no GNU/Linux. Se você estiver satisfeito com Pixlr ou Google Drive Drawings, ou com um pouco mais de esforço para GIMP, Inkscape, etc, você estará bem. Adequate.
• Gaming, além de simples jogos de browser, não vai acontecer. Mesmo rodando Linux ele não tem potência suficiente para fazer muito, embora você possa rodar alguns jogos nativos leves. Inadequado/bastante adequado.

Se você estiver bem com esse conjunto de capacidades, eu iria com um Chromebook - eles são leves e rápidos, com uma longa duração da bateria. Eu acho que um Toshiba Chromebook 2 (o modelo de 4GB) é o favorito dos mais baratos; por outro lado, se você quiser um pouco mais de energia para jogos, os Dell Chromebooks têm uma versão empresarial com hardware mais potente.

Se isso não for suficiente, eu faria um netbook/cloudbook com Windows 10 comparativamente potente. Eu não sei muito sobre esse tipo de computador, então não posso fazer recomendações específicas.