Você pode conectar um tablet gráfico a um Chromebook?

Só posso responder por um desktop Linux "real" e nesse caso a resposta é sim. Desde que o SO Chrome utilize algo parecido com um kernel de desktop de execução de software, o tablet funcionará como um dispositivo HID, com a área de trabalho do tablet correspondendo a toda a tela, com um pen-tapping emulando um clique esquerdo do mouse e os botões do pen emulando botões adicionais do mouse.

Sensibilidade de pressão requer suporte a aplicações e funciona para mim com um Gaomon S56K no Gimp no Kubuntu 17.10, mas duvido que você tenha sorte a esse respeito em um sistema operacional Linux especializado e despojado como o SO Chrome.

Como para os tablets Wacom, o X Server nas distribuições desktop Linux fornece um pacote de driver de código aberto juntamente com uma ferramenta para personalizar o tablet e botões, mas o SO Chrome não corre um X Server.

O tablet irá muito provavelmente funcionar como um dispositivo de entrada genérico e o pen-draging irá permitir-lhe desenhar aplicações onde também poderia desenhar clicando e arrastando com o rato, embora sem suporte de pressão.