Quais são os três isômeros geométricos da dibenzalacetona?
Responda:
Os três isômeros da dibenzalacetona são cis-cis, cis-transe trans-trans.
Explicação:
Dibenzalacetona (trans, trans-1,5-difenilpenta-1,4-dieno-3-ona) é preparado pela condensação aldólica de acetona com excesso de benzaldeído.
Inicialmente, uma mole de benzaldeído reage com uma mole de acetona para formar benzilidinacetona (4-phenylbut-3-en-2-one)
#"C"_6"H"_5"CHO" + "CH"_3"COCH"_3 stackrelcolor(blue)("NaOH"color(white)(m))(→) underbrace("C"_6"H"_5"CH=CHCOCH"_3)_color(red)("benzylidineacetone") + "H"_2"O"#
Essa cetona recém-formada ainda possui hidrogênios alfa, de modo que pode sofrer outra condensação de aldol com uma segunda mole de benzaldeído:
#underbrace("C"_6"H"_5"CH=CHCOCH"_3)_color(red)("benzylidineacetone")+ "CH"_3"COCH"_3 stackrelcolor(blue)("NaOH"color(white)(m))(→) underbrace("C"_6"H"_5"CH=CHCOCH=CHC"_6"H"_5)_color(red)("dibenzalacetone") + "H"_2"O"#
Você pode ter cis-trans isomerismo sobre cada uma das ligações duplas.
As combinações possíveis são cis, cis, cis, trans, trans, cise trans, trans.
O cis, trans e a trans, cis formas, no entanto, são idênticas, então existem apenas três isômeros.