Qual é o produto da reação do 4-ciclo-hexilbenzeno com ácido sulfúrico fumegante?

Responda:

Eu esperaria que o produto fosse ácido 4-ciclo-hexilbenzenossulfônico.

Explicação:

A sulfonação de um anel de benzeno é um padrão substituição aromática eletrofílica reação.

É facilmente realizado pelo aquecimento suave do composto aromático com ácido sulfúrico fumegante a 40 ° C por cerca de 30 min.

O eletrófilo é provavelmente o protonado #"SO"_3#.

O mecanismo é como mostrado abaixo para o benzeno.

Sulfonação
(De StudyBlue)

O grupo ciclohexil é um orto / para diretor.

Seu volume deve impedir o ataque no orto posição.

Prevejo que o principal produto será o ácido 4-ciclo-hexilbenzenossulfônico.

4-ciclo-hexil
(Estrutura por OPSIN)