Qual é a diferença entre uma adição eletrofílica e uma adição nucleofílica? Existe uma regra ou um padrão fácil de entender que possa ser usado para diferenciar os dois tipos?

Uma maneira de fazer isso é examinar o mecanismo de reação e verificar se os elétrons se movem do grupo que está sendo adicionado ou do grupo que está sendo adicionado.

Esta é uma adição eletrofílica porque o #"Br"# átomos aceitar um par de elétrons do #"C"-"C"# ligação dupla.

Esta é uma adição nucleofílica porque o átomo de carbono no #"C"-"O"# ligação dupla aceita um par de elétrons do #:"H"^-# íon.

Outra maneira de deduzir se é uma adição eletrofílica ou nucleofílica é determinar se o átomo ao qual o grupo está sendo adicionado é deficiente em elétrons ou não. Isso pode ser feito desenhando dipolos em moléculas.

Como você pode ver no primeiro mecanismo, quando a molécula de bromo se aproxima do alceno, possui um dipolo induzido nele.

Assim, um par de elétrons do #"C"-"C"# ligação dupla pode ser doada ao #delta#+ #"Br"# átomo - isso é adição eletrofílica.

No segundo mecanismo, não é o #:"H"^-# íon que é deficiente em elétrons, mas o carbono. Isso porque o #"O"# é mais polar que o carbono, então o #"O"# tornar-se #delta#- e as #"C"# torna-se #delta#+. Isso permite que o átomo de carbono aceite um par de elétrons do #:"H"^-# íon - isso é adição nucleofílica.

Uma última coisa a lembrar é que um nucleófilo sempre tem um par solitário de elétrons um eletrófilo não.