Qual é a diferença entre um enantiômero e um diastereômero?

O aspecto principal de um enantiômero é que é um imagem invertida não sobreposta.

Uma maneira de saber se algo é um diastereômero é compará-lo ao enantiômero. Depois de fazer isso, você pode dizer o seguinte:

A diastereomer is an enantiomer that has one or more (but not all) stereocenter(s) modified such that the stereoisomer is no longer a mirror image.

Em um sentido mais geral, sem comparação, você poderia dizer que:

A stereoisomer with multiple stereocenters that differs by the configuration of one or more (but not all) stereocenter(s) and is subsequently not a mirror image of the other is a diastereomer.

Então, digamos que você tenha esses quatro estereoisômeros:

Você provavelmente pode dizer que a linha superior tem dois enantiômeros porque eles não são sobrepostos a uma reflexão sobre um eixo vertical, mas são imagens espelhadas.

Você também pode ver que os estereoisômeros superior esquerdo e inferior direito são não imagens espelhadas. Você pode perceber porque as configurações deles não coincidem, ao contrário o que você esperaria de uma imagem espelhada. Isso transforma essa molécula em um nãoimagem de espelho e uma imagem horizontal-Flipped diastereômero.

Você pode argumentar o mesmo para as moléculas superior direita e inferior direita para dizer que elas também são diastereômeros. A única diferença é que você está comparando com uma molécula quase idêntica, em vez de uma molécula horizontalmente.Flipped um.

Finalmente, considere as moléculas inferior esquerda e superior esquerda. Eles têm configurações estereoquímicas idênticase diferem apenas em suas estabilidades relativas! Você pode ver que é apenas uma rotação do centro #"C"-"C"# #sigma# ligação?