Qual diastereômero do 1-bromo-4-t-butilciclohexano, o cis ou o trans, sofre eliminação mais rapidamente quando tratado com etóxido de sódio?

Responda:

O isômero cis sofre eliminação mais facilmente.

Explicação:

O cisO isômero sofre eliminação mais facilmente.

Como a base é etóxido de sódio, o mecanismo é E2.

Na eliminação de E2, o grupo de saída e o hidrogênio β devem passar por um estado de transição antiperiplanar.

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Agora vamos ver as estruturas de cis e trans-1-bromo-4-t-butilciclo-hexano.

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Para evitar interações diamial 1,3, o volume tO grupo -butilo deve estar numa posição equatorial.

Apenas o cis O isômero possui o Br e o hidrogênio β em um antiperiplanar (trans arranjo diaxial).

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Então o trans isômero sofrerá uma eliminação mais rápida.

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