A hidratação catalisada por ácido é estereosseletiva?
A hidratação catalisada por ácidos de alcenos não é estereosseletiva.
As etapas no mecanismo são:
- Protonação da ligação π para formar uma carbocação
- Adição de água à carbocação para formar um íon oxônio
- Desprotonação do íon oxônio para formar um álcool.
Esse carbocamento formado na Etapa 1 é #sp^2# hibridizado. Como é plana, pode reagir com uma molécula de água na face superior ou inferior.
Isso significa que a reação não é estereosseletiva.
Se o carbono que carrega o grupo OH é quiral, obtemos uma mistura de (R) E (S) álcoois.