Como CH3OH pode ser um ácido de Lewis?

Lembro-me da definição de como a amônia, uma base, é uma base de Lewis porque pode doar elétrons. Portanto, um ácido de Lewis aceita elétrons.

Metanol é um ácido de Lewis devido a ser também um ácido de Bronsted-Lowry. Isso é porque:

  • Lata de metanol doe um próton, ou seja, é um ácido de Bronsted-Lowry. (Obviamente, com um próton disponível, ele pode doá-lo.)
  • Tem que ser aceitar elétrons (ou seja, é um ácido de Lewis) para doar um próton. É um "comércio".

Podemos ver isso aqui:

Observe que isso não é favorecido termodinamicamente neste caso. Esta é apenas uma ilustração fácil do comportamento ácido de Lewis. Se eu escolher uma base fraca, de modo que o ácido conjugado seja MAIS FRACO que o metanol (maior #"pKa"# do que #15.9#), o exemplo teria favorabilidade termodinâmica.

Então, terc-butóxido, digamos, seria uma escolha melhor da base de Lewis em vez da amônia, já que o pKa do álcool terc-butílico é de cerca de #18#.