Como podemos separar enantiômeros?

Você pode separar o enantiômeros de misturas racêmicas por (a) separação mecânica, (b) reação com enzimas, (c) formação de diastereômerose (d) cromatografia.

Separação mecânica

Se os enantiômeros forem sólidos, você pode usar uma pinça para separar os cristais com base em suas formas (bastante trabalhoso!).

Reação com enzimas

As enzimas são moléculas estereoespecíficas de proteínas quirais que atuam como catalisadores.

Por causa de sua quiralidade, eles reagem com apenas um enantiômero em uma mistura racêmica.

O enantiômero que se liga a uma enzima sofre reação. O enantiômero que não liga permanece inalterado.

Você pode remover o enantiômero que não reagiu da mistura de reação por métodos comuns de separação, como destilação ou recristalização. Mas você perde a outra metade da mistura original.

Formação de diastereômeros

Você pode separar os componentes de uma mistura racêmica reagindo-os com um reagente opticamente ativo. O produto é uma mistura de diastereômeros.

Os diastereômeros têm propriedades físicas diferentes. Você pode separá-los por técnicas comuns de separação, como cristalização fracionada.

Em seguida, você trata os diastereômeros separados com reagentes apropriados para regenerar os enantiômeros originais.

Por exemplo, você pode separar uma mistura racêmica de um ácido lático reagindo com uma base quiral como a morfina.

O produto é uma mistura de dois sais diastereoméricos. o R-ácido reage com um S-base para formar um R, S-sal. o S-ácido reage com um S-base para formar um S, S-sal.

Você separa os diastereômeros por recristalização. Então você regenera os ácidos originais adicionando ácido clorídrico.

Cromatografia

Finalmente, você pode separar enantiômeros por cromatografia usando uma fase estacionária quiral.

O R enantiômero irá interagir mais fortemente com um R fase estacionária. Será mais retardado que o S enantiômero. Eles passarão pela coluna em momentos diferentes.