Como podemos separar enanti√īmeros?

Voc√™ pode separar o enanti√īmeros de misturas rac√™micas por (a) separa√ß√£o mec√Ęnica, (b) rea√ß√£o com enzimas, (c) forma√ß√£o de diastere√īmerose (d) cromatografia.

Separa√ß√£o mec√Ęnica

Se os enanti√īmeros forem s√≥lidos, voc√™ pode usar uma pin√ßa para separar os cristais com base em suas formas (bastante trabalhoso!).

Reação com enzimas

As enzimas são moléculas estereoespecíficas de proteínas quirais que atuam como catalisadores.

Por causa de sua quiralidade, eles reagem com apenas um enanti√īmero em uma mistura rac√™mica.

O enanti√īmero que se liga a uma enzima sofre rea√ß√£o. O enanti√īmero que n√£o liga permanece inalterado.

Voc√™ pode remover o enanti√īmero que n√£o reagiu da mistura de rea√ß√£o por m√©todos comuns de separa√ß√£o, como destila√ß√£o ou recristaliza√ß√£o. Mas voc√™ perde a outra metade da mistura original.

Forma√ß√£o de diastere√īmeros

Voc√™ pode separar os componentes de uma mistura rac√™mica reagindo-os com um reagente opticamente ativo. O produto √© uma mistura de diastere√īmeros.

Os diastere√īmeros t√™m propriedades f√≠sicas diferentes. Voc√™ pode separ√°-los por t√©cnicas comuns de separa√ß√£o, como cristaliza√ß√£o fracionada.

Em seguida, voc√™ trata os diastere√īmeros separados com reagentes apropriados para regenerar os enanti√īmeros originais.

Por exemplo, você pode separar uma mistura racêmica de um ácido lático reagindo com uma base quiral como a morfina.

O produto é uma mistura de dois sais diastereoméricos. o R-ácido reage com um S-base para formar um R, S-sal. o S-ácido reage com um S-base para formar um S, S-sal.

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Voc√™ separa os diastere√īmeros por recristaliza√ß√£o. Ent√£o voc√™ regenera os √°cidos originais adicionando √°cido clor√≠drico.

Cromatografia

Finalmente, voc√™ pode separar enanti√īmeros por cromatografia usando uma fase estacion√°ria quiral.

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O R enanti√īmero ir√° interagir mais fortemente com um R fase estacion√°ria. Ser√° mais retardado que o S enanti√īmero. Eles passar√£o pela coluna em momentos diferentes.