Como posso desenhar as estruturas dos dois enantiômeros da cisteína?
A maneira mais fácil é desenhá-los primeiro como projeções de Fischer.
A fórmula geral para um aminoácido é RCH (NH2) COOH. Na cisteína, R = CH₂SH.
Você desenha a projeção de Fischer para um aminoácido da mesma maneira que para um carboidrato.
A corrente principal é vertical, com o C-1 na parte superior. Se o grupo NH₂ estiver à esquerda, você terá um L-aminoácido. Se o grupo NH₂ estiver à direita, você terá um R-aminoácido.
Depois de ter as projeções de Fischer, você pode virá-las de lado e convertê-las em fórmulas de traço de cunha.
Se você desenhar as ligações NH₂-C-COOH no plano do papel, com NH₂ à esquerda e o "V" apontando para baixo, o L-aminoácido terá a ligação ao grupo R como uma linha tracejada.
Se o "V" apontar para cima, o L-aminoácido tem a ligação ao grupo R como uma cunha.
Portanto, as duas estruturas da cisteína são aquelas acima, com R = CH₂SH.
Observe que a L-cisteína tem o (R) configuração. Por outro lado, a L-serina tem o (S) configuração.