Como posso encontrar centros quirais em estruturas em anel?

Responda:

Aqui está uma maneira de fazer isso.

Explicação:

Suponha que você precise encontrar os centros quirais no 3-aminociclohexanol.

Estrutura
(Adaptado de Sigma-Aldrich)

Aqui estão as etapas para encontrar os centros quirais.

1 etapa: Ignore todos os átomos que não podem ser centros quirais.

Estes incluem $"CH"_2, "CH"_3$ e $"NH"_2$ grupos, oxigênios, halogênios e qualquer átomo que faça parte de uma ligação dupla ou tripla.

Isso elimina todos os átomos, exceto $"C-1"$ e $"C-3"$ do anel.

2 etapa: Para os átomos restantes, verifique se há quatro grupos diferentes conectados a esse átomo.

Dois grupos podem parecer iguais, se você olhar apenas para o primeiro átomo anexado.

Talvez você precise verificar se são realmente iguais ou diferentes.

$bb"C-1"$

Os quatro átomos diretamente ligados a $"C-1"$ estão $"O, C-2, C-6"$ e $"H"$ .

Temos que ir um átomo mais longe para ver se $"C-2"$ e $"C-6"$ são diferentes.

$"C-2"$ está anexado a $"C-3, H"$ e $"H"$ . Nós escrevemos como $"C-2(C,H,H)"$ , com os elementos entre parênteses listados em ordem decrescente do número atômico.

$"C-6"$ está anexado a $"C-5, H"$ e $"H"$ . Nós escrevemos como $"C-5(C,H,H)"$ ,

So $"C-2"$ e $"C-6"$ ainda são os mesmos.

Devemos ir um átomo mais longe para decidir entre $"C-3"$ e $"C-5"$ .

Eu listo isto $"C-3"$ as $"C-3(N,C,H)"$ .

$"C-5"$ is $"C-5(C,H,H)"$

Definitivamente são diferentes, então $"C-1"$ tem quatro grupos diferentes e $"C-1"$ é um centro quiral.

$bb"C-3"$

Os quatro átomos ligados a $"C-3"$ estão $"N, C-2, C-4"$ e $"H"$ .

Temos que ir um átomo mais longe para ver se $"C-2"$ e $"C-4"$ são diferentes.

$"C-2"$ está anexado a $"C-1, H"$ e $"H"$ . Nós escrevemos como $"C-2(C,H,H)"$ .

$"C-4"$ está anexado a $"C-5, H"$ e $"H"$ . Nós escrevemos como $"C-4(C,H,H)"$ .

$"C-2"$ e $"C-4"$ são os mesmos.

Devemos ir um átomo mais longe para decidir entre $"C-1"$ e $"C-5"$ .

Eu listo isto $"C-1"$ as $"C-1(O,C,H)"$ .

$"C-5"$ is $"C-5(C,H,H)"$ .

Definitivamente são diferentes, então $"C-3"$ tem quatro grupos diferentes e $"C-3"$ é um centro quiral.

Aqui está um vídeo sobre como encontrar centros quirais.