Dê a ação da redução de Clemmensen no 2-butenal?

REDUÇÃO DE CLEMMENSEN

O Redução de Clemmensen envolve adicionar #"Zn(Hg)"# dissolvido em aquecido #"HCl"# para algo redutível. Note que este processo acidentalmente pode clorar uma ligação dupla também presente no reagente.

O ação principal Redução de Clemmensen é reduzir um #-stackrel("O")stackrel(||)"C"-# para uma #-"CH"_2-# or #-stackrel("O")stackrel(||)"C"-"H"# para uma #-"CH"_3#.

Então, usando-o 2-butenal deve transformá-lo em 2-buteno.

Mas quando você tem #"HCl"#, a ácido forte, na presença de um ligação dupla, há uma boa chance de protonar a ligação dupla. Nesse ponto, um hidrocloração aconteceria através da ligação dupla, formando um cloreto de alquila.

That's why if you wanted to remove the carbonyl oxygen, you should do a similar reduction in basic media, and the Wolff-Kischner reduction qualifies.

REDUÇÃO DE WOLFF-KISHNER

O basic contraparte à redução ácida de Clemmensen é a Redução de Wolff-Kishner, que é executado em base. Visa realizar a mesma coisa, mas em condições diferentes, às vezes mais favoráveis.

Os reagentes gerais são a hidrazina (#"H"_2"N"-"NH"_2#) e uma base forte, como #"NaOH"#.

WOLFF-KISHNER VS. CLEMMENSEN

O principal benefício da redução de Wolff-Kishner é que, por estar em base, não acidentalmente protonar um grupo hidroxila ou ligação dupla no reagente e permitir que ocorram reações colaterais para reagentes sensíveis ao ácido.

Conferir com uma reação envolvendo um hidroxialdeído reagente (Química Orgânica, Bruice, Ch. 15.18) e você veria o seguinte problema resolvido escolhendo um método de redução em relação ao outro:

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