O que é o teste de iodofórmio?

Responda:

O teste de iodofórmio é um teste para a presença de compostos carbonílicos com a estrutura ${RCOCH}_{3}$ $"RCOCH"_3$ e álcoois com a estrutura ${RCH(OH)CH}_{3}$ $"RCH(OH)CH"_3$ .

Explicação:

Uma solução de $I_{2}$ $"I"_2$ é adicionado a uma pequena quantidade de seu desconhecido, seguido por apenas o suficiente $NaOH$ $"NaOH"$ para remover a cor.

A formação de um precipitado amarelo pálido de iodofórmio (com um cheiro "anti-séptico" característico) é um resultado positivo.

$MECHANISM:$ $color(red)"MECHANISM:"$

1. OH⁻ remove um a-hidrogênio ácido.

$"RCOCH"_3 + color(aqua)("OH"^"⁻") ⇌ color(green)("RCOCH"_2)^"-" + "H"_2"O"$

2. O íon enolato desloca um $"I"^"-"$ de $"I"_2$ .

$color(green)"RCOCH"_2^"-" + "I-I" ⇌ color(orange)"RCOCH"_2"I" + "I"^-"$

O processo se repete mais duas vezes.

3. $color(orange)("RCOCH"_2"I") + color(aqua)("OH"^"-") ⇌ color(blue)"RCOCHI"^"-" +"H"_2"O"$

4. $color(blue)"RCOCHI"^"⁻" + "I-I" → color(maroon)"RCOCHI"_2 + "I"^"⁻"$

5. $color(maroon)"RCOCHI"_2 + color(aqua)("OH"^"⁻") ⇌ color(purple)"RCOCI₂"^"⁻" + "H"_2"O"$

6. $color(purple)"RCOCI"_2^"⁻" + "I-I" → color(fuchsia)"RCOCI"_3 + "I⁻"$

7. Um íon hidróxido é adicionado à base do carbonil.

$color(fuchsia)("RCOCI"_3) + color(aqua)("OH"^"⁻") ⇌ color(lime)("RC"stackrel("-")"O""(OH)CI"_3)$

8. O grupo carbonila re-forma e elimina uma $"CI"_3⁻$ íon.

$color(lime)("RC"stackrel("-")("O")"(OH)CI"_3) ⇌ "RCOOH" + color(olive)("CI"_3^"-")$

9. O ácido $"RCOOH"$ e o fortemente básico $"CI"_3^"-"$ íons são neutralizados.

$"RCOOH(aq)" + color(olive)("CI"_3^"-")("aq") → "RCOO"^"-""(aq)" + color(red)("HCI"_3)"(s)"$

A equação geral é

$color(red)("RCOCH"_3 + "3I"_2 + "4OH"^"-" → "RCOO"^"-" + "3I"^"-" + "3H"_2"O" + "HCI"_3)$

A reação também dá um teste positivo com álcoois secundários do tipo $"RCH(OH)CH"_3$ , porque são oxidados nas condições de reação para metil cetonas.

$"RCH(OH)CH"_3 + "I"_2 + "2OH"^"-" → "RCOCH"_3 + "2I"^"-" + "2H"_2"O"$

If $"R = H"$ , os reagentes são $"HCOCH"_3$ (acetaldeído) e $"HOCH"_2"CH"_3$ (etanol) Eles também fazem o teste de iodofórmio.