Por favor, mostre o mecanismo de Oxymercuration - demercuration? Dê um exemplo para fazê-lo entender.

A reação converte um alceno em álcool em uma adição de Markovnikov. O resultado final é como a hidratação catalisada por ácido usando #"H"_2"SO"_4//"H"_2"O"#.

A parte "oximercuração" ocorre quando o complexo de mercúrio é adicionado e a parte "demercuração" ocorre quando sai.

Em um exame, você pode escrever #"CH"_3"CO"_2^(-)# as #"AcO"^(-)#, contanto que você deixe detalhes suficientes para que ele ainda possa ser mostrado para criar e quebrar títulos.


Considere um alceno assimétrico geral. A reação geral é:

where each #R# can be either #"H"# or an alkyl group (#-"CH"_3#, #-"CH"_2"CH"_3#, etc).

Se a reação dissolver o acetato de mercúrio (II) na água, também será necessário THF (tetra-hidrofurano). #""^(-)"OAc"# é acetato, #""^(-)"O"_2"CCH"_3#. Para simplificar, digamos #R_1 = "H"# e #R_2 = "H"#. Então...

Aqui está o mecanismo:

1. O acetato de mercúrio (II) complexo no alceno, assim como na bromação (#"Br"_2# in #"CH"_2"Cl"_2# alcenos), formando um anel de três membros.

É uma via de mão dupla - Aqui, o mercúrio doa sua #5d# elétrons na ligação do carbono do alceno #pi^"*"# orbital e alceno #pi# orbital doa para o mercúrio #6s# orbital.

2. Ataque nucleofílico ocorre através do álcool (#"ROH"#) ou água (#"HOH"#) no menoscarbono substituído. Isso forma um bom grupo de saída, mas queremos que fique.

3. Felizmente, isso equilíbrio ácido-base favorece o ácido acético fraco sobre o álcool (#"pK"_a# of #4.75# em comparação com cerca de #16#), então esse equilíbrio favorece a #"ROH"# ficando por mais de #10^11#-dobra.

4. Este último passo é o demercuração, ou seja, a redução do #"Hg"# complexo fora do substrato via boro-hidreto de sódio (#"NaBH"_4#) para gerar o produto (um álcool se estiver usando reagente a água ou um éter se estiver usando um reagente a álcool).

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