Por que as reações SN2 preferem solventes apróticos?

Os solventes apróticos tornam os nucleófilos mais nucleofílicos.

Vamos primeiro olhar para solventes polares próticos.

11452-presscdn-0-51.pagely.netdna-cdn.com

Os solventes próticos podem se ligar H aos nucleófilos.

chemwiki.ucdavis.edu

Eles formam uma concha de solvatação ao redor do nucleófilo. Esta concha impede o nucleófilo de atacar o substrato.

Nucleófilos são $bbcolor(red)("less")$ nucleofílico em $bbcolor(red)("protic"$ solventes.

Aqui estão alguns exemplos solventes apróticos polares.

chemwiki.ucdavis.edu

Os fins negativos do dipolos são o $"O"$ do $"C=O"$ e $"S=O"$ grupos e os $"N"$ do $"C≡N"$ grupo.

Eles apontam longe do corpo da molécula. Isso facilita a solvatação de cátions.

Os fins positivos são os $"C"$ átomos do $"C=O"$ e $"C≡N"$ grupos e os $"S"$ do $"S=O"$ grupo.

Eles são "enterrados" no corpo da molécula.

O $"CH"_3$ grupos dificultam o acesso por ânions. Portanto, as moléculas são menos capazes de solvatar ânions (nucleófilos).

Os nucleófilos são quase não solvatados, portanto é muito mais fácil atacar o substrato.

Nucleófilos são $bbcolor(red)("more"$ nucleofílico em $bbcolor(red)("aprotic"$ solventes.

Assim, $"S"_"N"2$ reações "preferem" solventes apróticos.