Por que as reações SN2 preferem solventes apróticos?
Responda:
Os solventes apróticos tornam os nucleófilos mais nucleofílicos.
Explicação:
Vamos primeiro olhar para solventes polares próticos.
Os solventes próticos podem se ligar H aos nucleófilos.
Eles formam uma concha de solvatação ao redor do nucleófilo. Esta concha impede o nucleófilo de atacar o substrato.
Nucleófilos são #bbcolor(red)("less")# nucleofílico em #bbcolor(red)("protic"# solventes.
Aqui estão alguns exemplos solventes apróticos polares.
Os fins negativos do dipolos são o #"O"# do #"C=O"# e #"S=O"# grupos e os #"N"# do #"C≡N"# grupo.
Eles apontam longe do corpo da molécula. Isso facilita a solvatação de cátions.
Os fins positivos são os #"C"# átomos do #"C=O"# e #"C≡N"# grupos e os #"S"# do #"S=O"# grupo.
Eles são "enterrados" no corpo da molécula.
O #"CH"_3# grupos dificultam o acesso por ânions. Portanto, as moléculas são menos capazes de solvatar ânions (nucleófilos).
Os nucleófilos são quase não solvatados, portanto é muito mais fácil atacar o substrato.
Nucleófilos são #bbcolor(red)("more"# nucleofílico em #bbcolor(red)("aprotic"# solventes.
Assim, #"S"_"N"2# reações "preferem" solventes apróticos.