Por que o hidrogênio aldeído não é ácido?
Porque isso tornaria a molécula instável demais. Provavelmente tem o seu próprio pKa, mas deve ser extremamente alto porque não esperamos que isso aconteça.
Se tomarmos o acetaldeído como exemplo:
O pKa dos prótons metílicos (também chamados α prótons) é 17. Vamos ver por que esses seriam mais ácidos.
Se você tentar desprotonar o acetaldeído, claramente o segundo opção é melhor.
- It não exceder um octeto para o oxigênio.
- Os elétrons são capazes de deslocalizar razoavelmente. A eletronegatividade do oxigênio é maior do que o carbono, então o oxigênio é habilmente cobrado negativamente.
- O equilíbrio na primeiro um está inclinado muito à esquerda, enquanto que no segundo um está inclinado o suficiente para o certo.
De fato, são esses α prótons que são desprotonados de cetonas, aldeídos e compostos semelhantes.