Quão difícil é para uma inicialização projetar hardware como Jawbone UP, Nike+ Fuelband, Fitbit, etc.?

Em resumo: É MUITO difícil mas não impossível.
Desde que estejamos a falar apenas do hardware, o mais magro que eu iria é um mínimo de 3 indivíduos muito talentosos, um engenheiro eléctrico, um engenheiro mecânico, e um designer de produto. Tenha em mente, um "jack-of-all-trades" é um mestre de nenhum... então desconfie de alguém que possa "fazer tudo"

engenheiro elétrico. Felizmente, o hardware electrónico não é super complicado. Pelo que posso dizer, a maioria dos dados a serem recolhidos podem ser feitos com um simples acelerómetro. Se você tiver os recursos, você pode ter um protótipo do Arduino rodando em questão de um dia. Isso não quer dizer que seja um trabalho fácil, no entanto, você ainda terá que fazer um design personalizado da placa.

Product designer. Não subestime a necessidade de ter um bom designer industrial.... você está competindo com alguns dos melhores designers do mundo, então escumar aqui não vai ajudar.

engenheiro mecânico. Entre muitas outras habilidades, eles podem preparar peças para a fabricação, garantir que as coisas realmente funcionem, e verificar as decisões do designer. Um erro neste ponto pode ser extremamente caro de consertar (refiro-me ao notório problema de perda de tampas do Jawbone Up.)

Não desanime, no entanto, pequenas partidas eletrônicas não são tão raras quanto seria de se esperar. Sugiro que você dê uma olhada no Twine http://supermechanical.com/twine/ e no Mutewatch http://mutewatch.com/. Ambos são semelhantes em complexidade e soluções bastante elegantes.