Qual delas é a melhor: Desenvolvimento de aplicações Web ou desenvolvimento de aplicações desktop?

Se a sua principal preocupação é, é arriscado investir em tecnologias C#?

Tecnologias Microsoft
Tecnologias Microsoft formam um ecossistema muito grande com uma enorme base de desenvolvedores. A base de desenvolvedores só vai aumentar, já que Satya Nadella (CEO da Microsoft) tomou uma posição com as tecnologias Open Source. O alcance só vai aumentar mais com o tempo.

Web Application vs Desktop Application Development

Apenas Desktop está erodindo
Anteriormente as opções eram limitadas - Web/Desktop. Agora, o Mobile foi adicionado à lista. Web com toda a sua natureza pervasiva funciona automaticamente com mobile também, mas a nova mudança reduziu a importância das "ferramentas apenas Desktop" até um certo ponto. O que antes era puro Desktop está lentamente se movendo em direção à Infraestrutura da Nuvem.

C# mantém suas opções abertas para
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ul>>li>Web Application development (Asp.net, mvc), Cloud development (Microsoft Azure)Mobile Development

1. 1. Client Apps - can be developed using Xamarin
   2. Backend services can be developed using web frameworks mentioned like ASP.net & mvc

Source: ​Microsoft pushes more open source with .NET engine CoreCLR | ZDNet