O uso de uma VPN torna o conteúdo do e-mail seguro?

Aqui está o problema. VPN é apenas um transporte, não altera o conteúdo que está a transportar. Ele apenas "protege-o" de factores externos enquanto está no túnel VPN.

Pense nisso como um camião de segurança que transporta alguma caixa arbitrária cheia de coisas desconhecidas. Ele pegou esse material de um prédio em outra cidade, transportou-o para sua casa e depois o colocou em frente à sua porta. Na melhor das hipóteses eles podem garantir que nada aconteceu com a caixa enquanto a tinham em sua posse.

O que foi feito com a caixa antes de a receberem, ou na verdade o local que originalmente a fez, a encheram e depois a fecharam - não tem absolutamente nada a ver com aquele "camião de segurança". Nem quando ele é deixado em sua casa, eles não ficam para ver se o seu cão marca o seu território nele ou se o seu filho o usa para tiro ao alvo com a sua funda.

Da mesma forma, um e-mail recebido através de uma ligação VPN apenas significa que não foi alterado entre o servidor da VPN que o recebeu e quando finalmente o passou para o seu computador. Bem, esperançosamente, se esse serviço VPN for "decente" - eles podem propositadamente ou inadvertidamente fazer o que quiserem para e com esse email (incluindo abri-lo, alterá-lo ou mesmo dar uma cópia para outra pessoa). Mas vamos assumir que este serviço VPN é fantástico.

Onde é que o e-mail se originou? Algum spammer enviou-lhe anúncios de lixo electrónico? A tua mãe? Alguém do trabalho? Quem exactamente? Tens a certeza que podes confiar neles? Mesmo assim você tem certeza de que o computador deles não foi infectado por algum malware anexado a e-mails enviados a partir dele?

E então, esse e-mail foi entregue a um servidor da conta daquela pessoa original. Digamos que eles o enviam usando o seu endereço de gmail. Isto significa que três é um servidor em um dos centros de dados do google que recebeu a mensagem original. Colocou-a em cache, verificou o destino e depois passou-a para o servidor de destino (o seu servidor de e-mail). Digamos que é a sua conta de troca MSO, que é então um dos servidores da Microsoft. Essa mensagem agora fica lá até o seu computador finalmente ir e perguntar por ela.

Apenas a parte onde o seu computador pede para o servidor enviar a mensagem é para onde ela realmente passa pela VPN. Todo o resto usou outros meios de transporte. Talvez houvesse lá outras VPNs envolvidas, mas só se essas pessoas e/ou empresas fizessem o mesmo que você: ligadas especificamente através de alguma VPN.

O que é pior, a ligação entre o servidor de e-mail e o servidor VPN está na Internet normal e clara - sem qualquer protecção. Assim, mesmo aí não está dentro de nenhuma protecção VPN. A única parte mesmo remotamente segura é entre o relay VPN (proxy) e a sua máquina.

E finalmente, o que se passa na sua máquina? Quando esse e-mail chega é saudado por algum malware que se impõe às suas mensagens? Porque você já foi infectado por alguma coisa ruim no passado? Mesmo assim, essa VPN não pode fazer nada para corrigir isso também.