Posso gravar a partir de um rádio portátil através de uma tomada de auscultadores?

Sim, desde que as suas entradas correspondam (deve ser do tipo "line in"). Siga estes passos:
1: rode o pote de saída dos auscultadores ou o cursor (também pode ser virtual) para zero - para começar com segurança.

2: defina o nível de entrada de linha para cerca de 1/4 ou 1/3 do intervalo - se tiver medição de entrada, use isso (no passo 4)

3: ligue o cabo, primeiro a saída, depois a entrada.

4: toque algo (de preferência uma faixa uniforme e alta) indo para a saída de fones de ouvido, aumente o nível dos fones de ouvido até que seus medidores mostrem sinal saudável (pico em torno de -3 dBFS no máximo - se você estiver gravando 24 bits de profundidade, o pico pode ser menor, em torno de -12 dBFS. Você pode normalizar o arquivo digital após a gravação (a normalização significa que o software tornará tudo mais alto para que os picos estejam a 0 dBFS). NUNCA deixe os picos ultrapassarem 0 dBFS - isso causará o chamado "clipping".

Se os níveis de entrada já estiverem muito altos quando a saída ainda estiver apenas em 1 ou 2 (de 10), então diminua os níveis de entrada. Idealmente, com níveis de saída entre 1/2 a 3/4 do caminho, você deve ajustar o nível de input para obter os valores dBFS acima mencionados. Se tiver que baixar o nível de entrada para perto de 0, isso pode significar que a saída está muito alta para a entrada, está desajustada. Nesse caso, você provavelmente não pode fazer gravações de som decentes.

Isso deve ser suficiente. Não hesite em pedir especificações ou esclarecimentos nos comentários. Se o fizer, pedirei para listar os modelos e marcas do seu equipamento.