Quais são as possíveis estruturas de ressonância de # CH_3-CH = CH-CH = O # e # CH_3-COO ^ - #? Qual é a ordem de estabilidade das estruturas de ressonância contribuintes?

Lembre-se de que os elétrons se moverão para o átomo mais eletronegativo ou mais positivo.

(a) But-2en-al

Não há átomo positivo, mas #"O"# é o átomo mais eletronegativo, então vamos mover elétrons para o #"O"# átomo.

#underbrace("CH"_3"CH=CHCH=O")_color(red)(bb "A") ⟷ underbrace("CH"_3"CH=CH"stackrelcolor (blue)(+)("C")"H-"stackrelcolor (blue)(-)("O"))_color(red)(bb "B") #

Agora o átomo de carbono tem um #+# carga, então vamos mover elétrons para ele.

#underbrace("CH"_3"CH=CH"stackrelcolor (blue)(+)("C")"H-"stackrelcolor (blue)(-)("O"))_color(red)(bb "B") → underbrace("CH"_3stackrelcolor (blue)(+)("C")"H-CH=CH-"stackrelcolor (blue)(-)"O")_color(red)(bb "C") #

Estrutura #bb "A"# possui a menor energia e é o principal colaborador.

Estruturas #bb "B"# e #bb "C"# são mais ricos em energia e contribuem menos.

b) ião acetato

Aqui, novamente, não há átomo positivo, mas o outro #"O"# átomo é outro átomo eletronegativo.

Vamos mover os elétrons em sua direção.

Você também pode mover os elétrons do grupo carbonil para o carbonil #"O"# átomo para obter a terceira estrutura mostrada abaixo.

(de www.chem.ucla.edu)

Das três estruturas acima, as duas primeiras são equivalentes e de energia igual.

A terceira estrutura é um colaborador menor porque possui três cobranças em vez de uma,