Quais são os exemplos de clivagem heterolítica e homolítica? O primeiro poderia acontecer com metano?

#"CH"_4# não é um bom exemplo ... praticamente nunca será heteroliticamente clivado. #"CH"_3^(+)# e #"CH"_3:^(-)# são extremamente termodinamicamente desfavoráveis.

#"CH"_3cdot# PODE formar-se, transitoriamente, em reações radicais.


LIMPEZA HETEROLÍTICA

Clivagem heterolítica é a quebra assimétrica de uma ligação, dando os elétrons a um átomo preferencialmente sobre o outro.

Ocorre mais frequentemente através do fluxo direto de elétrons de outra molécula, polarizando a nuvem de elétrons do reagente, de modo que um átomo obtenha mais elétrons densidade do que o outro durante o processo de quebra de vínculo.

Aqui está um exemplo com a adição de #"Br"_2# (a reagente não polar) a um alceno:

http://www.masterorganicchemistry.com/

Você pode ver que o alceno polariza a #"Br"#, uma vez que os elétrons na ligação se retraem na parte traseira #"Br"# para formar #"Br"^(-)#.

Aqui está um exemplo usando um reagente polar:

http://www.chem.ucla.edu/

Na primeira etapa, #"I"# interrompe como #"I"^(-)#, não #"I"cdot#e na segunda etapa, #"H"# interrompe como #"H"^(+)#, não #"H"cdot#. O primeiro processo descrito é a clivagem heterolítica.

LIMPEZA HOMOLÍTICA

Clivagem homolítica, quebra simétrica de ligação, geralmente ocorre em moléculas não polares, especialmente aquelas atingidas pela luz UV (#hnu#) para que a densidade eletrônica não seja polarizada.

Isso geralmente ocorre em reações radicais e, se um radical já estiver presente, a clivagem homolítica se torna mais provável.

  • Iniciação

    (Sem essa etapa, a reação não pode prosseguir.)

  • Propagação

    (Aqui, os reagentes formam os intermediários necessários para formar o produto.)

  • Terminação

    (Aqui, os reagentes reagem de modo que não se tornam mais reativos, terminando assim a reação.)