Qual diastereômero do 1-bromo-4-t-butilciclohexano, o cis ou o trans, sofre eliminação mais rapidamente quando tratado com etóxido de sódio?
Responda:
O isômero cis sofre eliminação mais facilmente.
Explicação:
O cisO isômero sofre eliminação mais facilmente.
Como a base é etóxido de sódio, o mecanismo é E2.
Na eliminação de E2, o grupo de saída e o hidrogênio β devem passar por um estado de transição antiperiplanar.
Agora vamos ver as estruturas de cis e trans-1-bromo-4-t-butilciclo-hexano.
Para evitar interações diamial 1,3, o volume tO grupo -butilo deve estar numa posição equatorial.
Apenas o cis O isômero possui o Br e o hidrogênio β em um antiperiplanar (trans arranjo diaxial).
Então o trans isômero sofrerá uma eliminação mais rápida.