Quando o hidrocarboneto naftaleno aromático reage com os ácidos nítrico e sulfúrico, dois compostos contendo um grupo nitro são formados. Quais são as estruturas desses dois compostos?

Os dois compostos são 1-nitronaftaleno e 2-nitronaftaleno.

A nitração do naftaleno é uma substituição aromática eletrofílica.

Envolve o ataque do íon nitrônio, NO₂⁺, no sistema aromático.

Ataque no C-1

A nitração no C-1 produz um carbocátion que possui contribuidores de ressonância 7.

Quatro deles (1, 2, 6 e 7) preservam a aromaticidade (seis elétrons π) do segundo anel.

Ataque no C-2

A nitração no C-2 produz um carbocátion que possui contribuidores de ressonância 6.

Dois deles (1 e 6) preservam a aromaticidade do segundo anel.

Portanto, o ataque no C-1 é favorecido, pois forma o intermediário mais estável.

O principal produto é o 1-nitronaftaleno. O produto menor é o 2-nitronaftaleno.