Qual é a diferença entre um centro estereogênico e um centro quiral?
Um centro estereogênico é como um termo genérico, sob o qual um centro quiral é definido.
A centro estereogênico é apenas qualquer local em uma molécula onde o intercâmbio de dois grupos dá uma nova estereoisómero.
A centro quiral is especificamente um centro estereogênico que --- se estamos falando de um átomo de carbono:
- tem #sp^3# hibridização
- está diretamente conectado a quatro átomos ou grupos de átomos circundantes diferentes
So, a carbon-based molecule with one chiral center can also be said to have a stereogenic center (which is that same chiral center).
No entanto, um exemplo de estereoisômero que possui não centros quirais é um isômero geométrico, que é um tipo de diastereômero que existe em mais de um distinto formar com alguma forma de restringido rotação de ligação.
trans / cis (Ou E / Z, respectivamente) isômeros de carbono são isômeros geométricos comuns. Podemos ver isso aqui:
Como resultado, um composto como trans-2-buteno não possui centro quiral, mas possui algum tipo de estereogênico centro: carbono 2 or 3 pode ser especificado como tal.
Se você trocar o metil e o hidrogênio no carbono 2 or 3, você obtém um novo isômero geométrico e, portanto, alterou o centro estereogênico e forneceu um novo estereoisômero. (Se você alterar os dois carbonos 2 e 3 da mesma maneira, você acaba de virar o mesmo composto verticalmente.)