Qual grupo está mais oxidado, # -CHO # ou # -CH_2OH #, e por quê?

Responda:

O #"-CHO"# grupo é mais oxidado.

Explicação:

Existem três métodos que poderíamos usar para determinar os níveis relativos de oxidação.

1. Usando o número de oxidação do átomo de carbono

Uma definição de oxidação é: um aumento no número de oxidação.

Vamos calcular o número de oxidação de #"C-1"# em ethanal.

o.quizlet.com

De acordo com as regras para o cálculo dos números de oxidação, #"C-1"# "possui" um dos elétrons no #"C-C"# ligação, ambos os elétrons no #"C-H"# ligação, e nenhum dos elétrons no #"C=O"# ligação.

Desde #"C-1"# "possui" apenas três elétrons de valência, efetivamente "perdeu" um elétron, portanto possui um número de oxidação +1.

Agora, vamos repetir o processo para #"C-1"# em etanol.

www.ibchem.com

Aqui, #"C-1"# "possui" um dos elétrons no #"C-C"# ligação, ambos os elétrons no #"C-H"# ligações, e nenhum dos elétrons no #"C=O"# ligação.

Desde #"C-1"# agora "possui" cinco elétrons de valência, ele "ganhou" efetivamente um elétron, portanto possui um número de oxidação -1.

O carbono do aldeído tem um número de oxidação mais alto que o do álcool, portanto, um #"CHO"# grupo é mais altamente oxidado do que um #"CH"_2"OH"# grupo.

2. Contando o número de átomos de oxigênio

Uma segunda definição de oxidação é: um aumento no número de átomos de oxigênio.

Ambos os grupos contêm um átomo de O, mas o O no aldeído é de ligação dupla, para que possamos contá-lo duas vezes (como fazemos ao determinar #R,S# configurações).

Assim, o #"CHO"# grupo é mais altamente oxidado que o #"CH"_2"OH"# grupo.

3. Contando o número de átomos de hidrogênio

Uma terceira definição de oxidação é: uma diminuição no número de átomos de hidrogênio.

#"C-1"# no grupo álcool tem dois átomos de H ligados, enquanto #"C-1"# no grupo aldeído tem um átomo de H ligado.

Portanto, o #"CHO"# grupo é mais altamente oxidado que o #"CH"_2"OH"# grupo.