Como as estruturas de ressonância afetam a acidez?

Responda:

Resposta curta: Ressonância estruturas que estabilizam uma base conjugada aumentam a acidez.

Explicação:

Considere as acidez do metanol e do ácido acético.

CH2OH + H2O2CH2O2 + H2O2; #pK_"a"# = 15

CH2COOH + H2O2CH2COO2 + H2O2; #pK_"a"# = 5

Por que o ácido acético #10^10# vezes mais ácido que o metanol?

Responda: Aqui está a minha explicação.

No íon metóxido, a carga negativa é localizada (concentrada) no átomo de oxigênio.

A ressonância estabiliza o ácido acético e o íon acetato,

No ácido acético, a estabilização é pequena porque a contribuição da ressonância envolve a separação da carga.

nonsibihighschool.org

No íon acetato, não há separação de carga.

www.chemteam.info

Em vez disso, a carga negativa é deslocalizada (espalhada) por três átomos. Essa deslocalização produz um estado de menor energia.

Se os produtos de uma reação forem mais estáveis ​​que os reagentes, a posição de equilíbrio estará à direita.

Assim, a estabilização por ressonância do íon acetato torna o ácido acético mais ácido que o metanol.

Do mesmo modo, a ressonância torna o fenol mais ácido que o etanol.

Não há estabilização de ressonância no íon etóxido.

#"CH"_3"CH"_2"OH" + "H"_2"O" ⇌ "CH"_3"CH"_2"O"^"-" + "H"_3"O"^"+"; "p"K_text(a) = 17#

A ressonância estabiliza o íon fenol e fenóxido por deslocalização de elétrons no anel.

No entanto, essa localização no fenol envolve a separação da carga e torna o átomo de oxigênio positivo.

www.nextgurukul.in

A mesma deslocalização no íon fenóxido fornece muito mais estabilização porque não há separação de carga.

upload.wikimedia.org

A posição do equilíbrio está à direita. #"p"K_text(a) = 10#.

Assim, o fenol é #10^7# vezes mais ácido que o etanol, porque a ressonância estabiliza o íon fenóxido.

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