Qual é a ordem de prioridade de fatores como ressonância, hibridação, solvatação etc. na determinação da acidez relativa ou basicidade dos compostos em uma lista?

Responda:

ATENÇÃO! Resposta longa! Aqui estão os meus pensamentos.

Explicação:

Qualquer coisa que diminua a #"X-H"# a força de ligação no ácido ou estabiliza a base conjugada aumentará a acidez e diminuirá a basicidade da base conjugada.

Eu identificaria os fatores na ordem 1. #bb"R"#isonância; 2. #bb"A"#tom; 3. #bb"D"#ipole #bb"I""#efeito indutivo; 4. #bb"O"#rbitais (#bb"RADIO"#).

Ácidos fortes

Existem seis ácidos fortes comuns. Em ordem crescente de acidez, são eles:

#"HNO"_3 < "H"_2"SO"_4 < "HCl" < "HBr" < "HI" < "HClO"_4#

Qualquer ácido forte é mais forte que a maioria dos ácidos orgânicos.

Alguns fatores a serem considerados são:

1. Ressonância

Coloquei a estabilização por ressonância do ânion primeiro na lista.

Quanto mais contribuidores de ressonância tiver uma base conjugada, mais forte será o ácido.

Isso explica em parte por que o ácido sulfúrico é mais forte que o ácido nítrico.

Também explica por que o ácido acético (#"p"K_"a" ≈5#) é um ácido mais forte que
etanol (#"p"K_"a" ≈ 16#).

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2. átomo

(A) A acidez do HX aumenta da esquerda para a direita a tabela periódica.

#color(white)(mmml)"CH"_4 < color(green)("N")"H"_3 < color(red)("H")_2"O" < "H"color(lime)("F")#

#"p"K_"a"color(white)(m)~50color(white)(mmll)38color(white)(mml)15.7color(white)(mm)3.2#

à medida que o eletro-negatividade of #"X"# aumenta, o ligação elétrons são puled mais perto de #"X"# e a acidez aumenta.

A exceção é #"HF"#, para o qual a base conjugada #"F"^"-"# é estabilizado por solvatação por moléculas de água.

(B) A acidez aumenta de cima para baixo na tabela periódica.

#color(white)(mmml)"HF" < "HCl" < "HBr" < "HI"#
#"p"K_"a"color(white)(ml)3.8color(white)(mll)"-8.0"color(white)(mm)"-9.0"color(white)(mll)"-10"#

À medida que você desce em um grupo, o comprimento da ligação se torna mais longo e mais fraco, e a carga densidade no íon diminui.

3. #bb"D"#ipoles e #bb"I"#Efeitos indutivos

Átomos eletronegativos atraem carga negativa para si mesmos.

Isso enfraquece a ligação HX e estabiliza a base conjugada.

O efeito diminui com a distância do ácido #"H"# átomo.

Efeitos indutivos
(Do SlidePlayer)

Grupos alquil são grupos doadores de elétrons.

Eles empurram a densidade de elétrons para o #"COOH"# agrupar e desestabilizar o íon carboxilato.

Quanto mais grupos alquil, mais fraco é o ácido.

4. Orbitais

O mais #"s"# caractere em um orbital, mais próximos os elétrons estarão do núcleo.

À medida que avançamos #"sp"^3# (alcano) a #"sp"^2# (alceno) a #"sp"# hibridização (alcina), a estabilidade da carga negativa aumenta.

Os alcinos são notavelmente ácidos em comparação com os alcanos.

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Aqui está um resumo da discussão.

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