Como posso desenhar e identificar os centros quirais da galactose?

A maneira mais fácil é desenhar galactose como uma projeção de Fischer.

A galactose é uma aldohexose. A fórmula geral é HOCH₂ (CHOH) ₄CHO.

Possui quatro centros quirais: os átomos de C nos grupos CHOH.

Como existem centros quirais 4, existem#2^4 = 16# estereoisômeros. Podemos nos limitar aos isômeros 8 D. Os outros isômeros 8 são seus L enantiômeros.

Como podemos reproduzir esse diagrama e identificar a D-galactose?

Passo 1. Desenhe projeções Fischer do esqueleto 8, com cruzamentos horizontais de C-2 a C-5.

Passo 2. No C-5, desenhe todos os grupos OH à direita.

Passo 3. No C-4, desenhe grupos OH à direita nas quatro primeiras estruturas e à esquerda nas quatro seguintes.

Passo 4. No C-3, desenhe grupos OH na ordem 2 para a direita, 2 para a esquerda, 2 para a direita, 2 para a esquerda.

Passo 5. No C-2, alterne os grupos OH para a direita, esquerda, direita, esquerda, etc.

Passo 6. Atribua nomes às estruturas usando o mnemônico

#"All"# #"altr"#uistas #"gl"#adly #"ma"#ke #"gu"#m #"i"#n #"gal"#lon #"ta"#nks.
#"All"#ose #"altr"#ose #"gl"#ucose #"ma"#nariz #"gu"#perder #"i"#dosar #"gal"#agir #"ta"#perder

Então a galactose é a segunda estrutura da direita.

Os centros quirais estão em C-2, C-3, C-4 e C-5.

A ordem dos grupos OH de baixo para cima em galactose é RLLR.