Como posso desenhar e identificar os centros quirais da galactose?
A maneira mais fácil é desenhar galactose como uma projeção de Fischer.
A galactose é uma aldohexose. A fórmula geral é HOCH₂ (CHOH) ₄CHO.
Possui quatro centros quirais: os átomos de C nos grupos CHOH.
Como existem centros quirais 4, existem24=16 estereoisômeros. Podemos nos limitar aos isômeros 8 D. Os outros isômeros 8 são seus L enantiômeros.
Como podemos reproduzir esse diagrama e identificar a D-galactose?
Passo 1. Desenhe projeções Fischer do esqueleto 8, com cruzamentos horizontais de C-2 a C-5.
Passo 2. No C-5, desenhe todos os grupos OH à direita.
Passo 3. No C-4, desenhe grupos OH à direita nas quatro primeiras estruturas e à esquerda nas quatro seguintes.
Passo 4. No C-3, desenhe grupos OH na ordem 2 para a direita, 2 para a esquerda, 2 para a direita, 2 para a esquerda.
Passo 5. No C-2, alterne os grupos OH para a direita, esquerda, direita, esquerda, etc.
Passo 6. Atribua nomes às estruturas usando o mnemônico
All altruistas gladly make gum in gallon tanks.
Allose altrose glucose manariz guperder idosar galagir taperder
Então a galactose é a segunda estrutura da direita.
Os centros quirais estão em C-2, C-3, C-4 e C-5.
A ordem dos grupos OH de baixo para cima em galactose é RLLR.