Como você organizaria as seguintes aminas em ordem decrescente da resistência da base?

Eu também recebo:

Como eu explicaria isso usando ${NH}_{3}$ $"NH"_3$ como ponto de referência, poderíamos ver como os diferentes substituintes afetam a densidade de elétrons ao redor do nitrogênio.

O amoras densidade de elétrons ao redor do nitrogênio, a amoras tem disponível para doar para outra coisa, e assim o amoras Lewis básico torna-se porque uma base de Lewis doa elétrons.

METILAMINA

${CH}_{3} {NH}_{2}$ $"CH"_3"NH"_2$ contém um grupo metil, que é doador de elétrons. Ou seja, doa indutivamente elétrons através do $N - Br$ $"N"-"Br"$ ligação ao nitrogênio, que "ativa" o comportamento da base de Lewis do nitrogênio, pois há mais densidade de elétrons ao seu redor.

Therefore, methylamine is more Lewis basic than ammonia.

DIMETHYLAMINE

Desde ${({CH}_{3})}_{2} NH$ $("CH"_3)_2"NH"$ contém um segundo ${CH}_{3}$ $"CH"_3$ , experimenta um efeito maior doador de elétrons dos substituintes metila e, portanto, é amoras Lewis básico.

Therefore, dimethylamine is more Lewis basic than methylamine.

BROMOAMINA

Para se qualificar para o ${NH}_{2} Br$ $"NH"_2"Br"$ , observe que o bromo NÃO é mais eletronegativo que o nitrogênio (é o contrário).

Em vez disso, devemos reconhecer que $- Br$ $-"Br"$ é mais indutivamente retirada de elétrons do que $- {NH}_{2}$ $-"NH"_2$ ; a diferença de eletronegatividade entre $N$ $"N"$ e $H$ $"H"$ ( $~ 0.9$ $~0.9$ ) é maior que a diferença entre a de $Br$ $"Br"$ e $N$ $"N"$ ( $~ 0.1$ $~0.1$ ), então o $N - H$ $"N"-"H"$ pares de elétrons de ligação são mais polarizáveis.

O $N - H$ $"N"-"H"$ pares de elétrons de ligação são polarizados para $Br$ $"Br"$ , assim $Br$ $"Br"$ puxa a densidade de elétrons longe do nitrogênio, deixando menos densidade eletrônica de nitrogênio a ser usada.

Thus, it weakens the Lewis basicity of the nitrogen relative to that in ${NH}_{3}$ $"NH"_3$ .

RESULTAR

Então, no geral, temos: