Como você produz aldeído a partir de ácido carboxílico?

Observe como um ácido carboxílico, com um #("C"="O")-"OH""# grupo funcional, possui mais um oxigênio que um aldeído, com um #("C"="O")-"H"# grupo funcional.

Isso significa que você terá que de alguma forma reduzir um ácido carboxílico um passo para chegar a um aldeído.

Duas maneiras comuns de reduzir um composto de carbonila são: #"NaBH"_4# or #"LiAlH"_4#. A ordem da reatividade é a seguinte:

#stackrel("NaBH"_4 " is suitable")overbrace("Acyl Halide" > "Anhydride" > "Aldehyde" > "Ketone") > stackrel("LiAlH"_4 " is suitable")overbrace("Ester" ~~ "Carboxylic Acid" > "Amide" > "Carboxylate Ion")#

Note que é difícil reduzir um ácido carboxílico a um aldeído sem acidentalmente reduzi-lo ainda mais a um álcool, porque #NaBH_4# is não é reativo o suficiente, mas #LiAlH_4# is muito reativo.

Existem outras maneiras de tornar um ácido carboxílico mais reativo, o que abrirá mais caminhos que podemos usar, e um deles é transformá-lo em um cloreto de acila.

Portanto, teremos que fazer isso em duas ou mais etapas. Duas maneiras em que posso pensar:

Como eu disse anteriormente, #"LiAlH"_4# faz com que a redução vá até o álcool primário, mas você pode oxidar parcialmente de volta ao aldeído. PCC, clorocromato de piridínio, é um método para fazer isso.

Como alternativa, você pode transformar o ácido carboxílico em cloreto de acila usando #"SOCl"_2# (cloreto de tionila) em piridina, e a partir daí uma redução através de um "envenenado" #"LiAlH"_4# variante reduz apenas parcialmente o cloreto de acila. Isso pode ser devido ao impedimento estérico, como #"LiAl"["OC"("CH"_3)_3]_3"H"# é muito volumoso.