Existe uma regra sobre o uso de "quando" e "enquanto" para o passado contínuo e simples passado? Estou confuso.

Quando significa que uma ação ocorreu após a outra. Ambas as ações são descritas em Passado Tempo simples (o anterior também pode ser descrito em Past Perfect)

Exemplo:

Quando Jack terminou o dever de casa e foi jogar futebol com os amigos.

A palavra teve entre parênteses significa que esta ação pode ser descrita em Past Simple (concluído) ou Past Perfect (concluído).

Enquanto significa que uma ação ocorreu ao mesmo tempo que a outra (frequentemente interrompendo-a). A ação mais longa é expressa por Passado Contínuo. O outro geralmente está no Past Simple.

Exemplo:

Enquanto estávamos jantando, o telefone tocou.

Esta frase significa que enquanto estávamos no meio de uma ação (jantando), a outra (mais curta) ocorreu (aqui o telefone tocou).