O que determina a força do nucleófilo?

Os principais fatores que determinam a força do nucleófilo são carga, eletronegatividade, impedimento estérico e natureza do solvente.

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A nucleofilicidade aumenta à medida que a densidade da carga negativa aumenta.

Um ânion é sempre um nucleófilo melhor que uma molécula neutra, portanto a base conjugada é sempre um nucleófilo melhor.

Assim, $"HO"^(-) > "H"_2"O"$ ; $"H"_2"N"^(-) > "H"_3"N"$ ; $"HS"^(-) > "H"_2"S"$

Eletro-negatividade

Um átomo altamente eletronegativo é um nucleófilo ruim porque não está disposto a compartilhar seus elétrons.

À medida que a eletronegatividade aumenta, a nucleofilicidade diminui.

A ordem da eletronegatividade é

$"C"$ < $"N"$ < $"O"$ < $"F"$

Portanto, a ordem da nucleofilicidade é

$"CH"_3^(-) > "NH"_2^(-) > "HO"^(-) > "F"^(-)$

Obstáculo estérico

Quanto mais granulado é um nucleófilo, mais difícil é atacar o substrato e mais fraco o nucleófilo se torna.

Portanto, a ordem da nucleofilicidade é

$("CH"_3)_3"CO"^(-) < ("CH"_3)_2"CHO"^(-) < "CH"_3"CH"_2"O"^(-) > "CH"_3"O"^(-)$

Efeito do solvente

Um solvente prótico polar, como água ou metanol, pode ligar-se ao hidrogênio com um nucleófilo.

Isso cria uma concha de moléculas de solvente ao redor do nucleófilo que dificulta seu acesso ao substrato e diminui sua nucleofilicidade.

Um solvente aprótico polar como acetona ou dimetilformamida solvatam preferencialmente cátions, deixando um nucleófilo quase "vazio". Isso aumenta sua nucleofilicidade.