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Pergunta #be4c4

Responda:

Atenção! Resposta longa. Normalmente, titulamos um aminoácido para obter informações sobre suas propriedades ácido-base.

Explicação:

A fórmula da alanina é frequentemente escrita como #"H"_2"NCH"("CH"_3)"COOH"#, embora exista em formas iônicas em solução.

A alanina tem duas etapas de dissociação.

#bb((1))color(white)(m)"H"_3stackrel("+")("N")"CH"("CH"_3)"COOH"+ "H"_2"O" ⇌ underbrace("H"_3stackrel("+")("N")"CH"("CH"_3)"COO"^"-")_color(red)("a zwitterion") + "H"_3"O"^"+"; "p"K_text(a₁)#

#bb((2))color(white)(m)"H"_3stackrel("+")("N")"CH"("CH"_3)"COO"^"-" + "H"_2"O" ⇌ "H"_3"NCH"("CH"_3)"COO"^"-" + "H"_3"O"^"+"; "p"K_text(a₂)#

A forma "neutra", que tem uma carga positiva e outra negativa, é chamada de zwitterion (íon duplo).

Da curva de titulação, podemos deduzir os valores de

  • #"p"K_text(a₁)#
  • #"p"K_text(a₂)#
  • #"pI"#, pela ponto de isolação eletrica, ou seja, o pH em que a alanina existe principalmente como um zwitterion

Aqui está uma curva de titulação esquemática da alanina.

alanina
(Adaptado de Chegg)

Alguns pontos a serem observados na curva são:

(A) O gráfico possui duas "ondas", mostrando que temos um ácido diprótico.

(B) Os dois pontos de equivalência ocorrem após a adição de 1 eq da base (ponto C) e 2 eq da base (ponto E).

(C) A alanina é totalmente protonada a pH 1 (ponto A), onde existe como um cátion.

(D) Depois de adicionar a base 0.5 eq (ponto B), desprotonamos metade dos grupos carboxila. Neste ponto, #"pH = "p"K_text(a₁) = 2.34#.

(E) Após adicionar a base 1 eq (ponto C), alcançamos o primeiro ponto de equivalência e desprotonamos todos os grupos carboxila. A alanina agora existe principalmente como um zwitterion, sem carga líquida.

(F) Depois de adicionar a base 1.5 eq (ponto D), desprotonamos metade dos grupos de amônio. Neste ponto, #"pH = "p"K_text(a₂) = 9.69#.

(G) Depois de adicionar a base 2 eq (ponto E), atingimos o segundo ponto de equivalência e desprotonamos todos os grupos carboxila. A alanina agora existe como um ânion.

(H) O ponto C é o ponto isoelétrico. Mesmo que seja difícil medir o pH no gráfico, podemos calculá-lo a partir da relação

#"pI" = 1/2("p"K_text(a₁) + "p"K_text(a₂)) = 1/2(2.34 + 9.69) = 6.02#