Por que o meu laptop não sai para VGA e HDMI ao mesmo tempo?

Regular uma falha de hardware, isto normalmente é porque as duas portas estão compartilhando um "adaptador de vídeo" no gerenciador de dispositivos. Outra forma de colocar é que ambas fazem parte do mesmo "chipset". Este é normalmente o caso quando se usa vídeo onboard (ou seja, as portas de vídeo embutidas na placa-mãe). Sua melhor aposta é obter um adaptador USB-para-VGA ou USB-para-HDMI. Se você tiver USB 3, o adaptador USB-para-HDMI é uma boa opção. Se você não tiver, eu recomendaria usar USB-to-VGA para um monitor e o HDMI onboard para o outro. Isto porque o USB 2 não é ideal para a velocidade dos sinais de vídeo HD.

Eu tenho este e funciona muito bem: Amazon.com: Adaptador StarTech.com USB para HDMI - Placa de Vídeo Externa - USB 3.0 - Slim - 1080p - Adaptador Multi Monitor: Computadores & Acessórios

Para fazer 1080p completo, você vai precisar deste: Amazon.com: Adaptador StarTech USB 3.0 para placa de vídeo externa HDMI/DVI Monitor com placas gráficas (USB32HDE) - Preto: Computadores & Acessórios

Para fazer 4K, você vai precisar deste, mais uma porta USB 3.1 disponível:

Amazon.com: StarTech USB 3.0 para HDMI/DVI Adaptador para monitor de placa de vídeo externa com placas gráficas (USB32HDE) - Preto: Computadores & Acessórios

Fazem também um Dual 4K HDMI, e também requer USB 3.1:

Amazon.com: StarTech.com StarTech.com Adaptador USB para HDMI duplo - 4K - Placa de vídeo externa - Adaptador USB para HDMI - Adaptador de monitor - USB 3.0 para HDMI: Eletrônicos