Qual aminoácido possui um anel aromático em sua cadeia lateral?
Bem ... mais de um, com certeza. Você tem tirosina, fenilalanina e triptofano.
Observe como todos os três têm sistemas orbitais pi conjugados em suas cadeias laterais. O anel benzeno é uma boa dica para saber se suas cadeias laterais têm ou não um anel aromático ---O benzeno é o modelo mais básico para aromaticidade!
A partir daí, você pode se perguntar: "o resto da cadeia lateral está conjugado?" Tente desenhar a estrutura de ressonância do triptofano, começando no par solitário do NH, indo no sentido anti-horário. Você deve acabar com o carbono esquerdo na ligação dupla superior direita no benzeno.
DESAFIO: O triptofano tem alguma mutação conservadora? Ou seja, existem aminoácidos semelhantes o suficiente para tomar seu lugar e desempenhar sua função? Suponha que a mutação ocorra apenas entre os aminoácidos 20 conhecidos (Ala, Cys, Asp, Glu, Phe, Gly, His, Ile, Lys, Leu, Met, Asn, Pro, Gln, Arg, Ser, Thr, Val, Trp, Tyr).