Qual é a diferença entre substituição nucleofílica e adição eletrofílica?

É realmente nos termos "substituição" e "adição" que encontramos uma diferença significativa.

SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFILICA

Substituição nucleofílica é quando um nucleófilo ataca um sítio eletrofílico (isto é, um eletropositivo site) e desloca um substituinte para formar uma nova molécula.

Um exemplo dessa reação é mais ou menos assim (sem considerar o #"S"_N1# vs #"S"_N2#, Pela simplicidade):

Nós podemos ver isso #"NH"_3# desloca #"Br"^(-)#, Porque #"NH"_3# é uma forte base de Lewis (nucleófilo), enquanto #"Br"^(-)# é um bom saindo do grupo.

Nos podemos concluir que substituição nucleofílica reações vão global tiveram uma saída do grupo de saída do substrato, devido à participação de um nucleófilo.

ADIÇÃO ELETROFÍLICA

Adição eletrofílica é adição em um eletrófilo sem deslocamento.

Uma reação eletrofílica comum de adição é realmente a halogenação de alcenos para gerar dihaletos vicinais. É o di-halogênio que atua como o eletrófilo.

Inicialmente o #"Br"_2# na verdade não é polarizado. Mas quando se aproxima do alceno, como o bromo é mais eletronegativo que o carbono, ele atrai levemente a densidade de elétrons do carbono, o que é levado a doar elétrons no orbital antibonding do bromo.

Isso causa um Distorção de dispersão de Londres na nuvem eletrônica de #"Br"_2#, gerando um dipolo induzido que, juntamente com o bromo doando elétrons de volta ao orbital antibonding do outro carbono, facilita a movimento de elétrons no orbital de ligação do bromo traseiro e quebra o vínculo.

O intermediário de bromônio é instável, permitindo #"Br"^(-)# ataque nas costas e gerar o di-halogeneto vicinal, dando ao produto anti-adição.

Por isso, podemos dizer que adição eletrofílica reações vão global adicione algo a uma molécula anteriormente rica em elétrons, mas o resultado líquido não envolva algo que tenha deixado o substrato original quando a reação terminar.