Qual grupo está mais oxidado, -CHO −CHO ou -CH_2OH −CH2OH, e por quê?
Responda:
O "-CHO"-CHO grupo é mais oxidado.
Explicação:
Existem três métodos que poderíamos usar para determinar os níveis relativos de oxidação.
1. Usando o número de oxidação do átomo de carbono
Uma definição de oxidação é: um aumento no número de oxidação.
Vamos calcular o número de oxidação de "C-1"C-1 em ethanal.
De acordo com as regras para o cálculo dos números de oxidação, "C-1"C-1 "possui" um dos elétrons no "C-C"C-C ligação, ambos os elétrons no "C-H"C-H ligação, e nenhum dos elétrons no "C=O"C=O ligação.
Desde "C-1"C-1 "possui" apenas três elétrons de valência, efetivamente "perdeu" um elétron, portanto possui um número de oxidação +1.
Agora, vamos repetir o processo para "C-1"C-1 em etanol.
Aqui, "C-1"C-1 "possui" um dos elétrons no "C-C"C-C ligação, ambos os elétrons no "C-H"C-H ligações, e nenhum dos elétrons no "C=O"C=O ligação.
Desde "C-1"C-1 agora "possui" cinco elétrons de valência, ele "ganhou" efetivamente um elétron, portanto possui um número de oxidação -1.
O carbono do aldeído tem um número de oxidação mais alto que o do álcool, portanto, um "CHO"CHO grupo é mais altamente oxidado do que um "CH"_2"OH"CH2OH grupo.
2. Contando o número de átomos de oxigênio
Uma segunda definição de oxidação é: um aumento no número de átomos de oxigênio.
Ambos os grupos contêm um átomo de O, mas o O no aldeído é de ligação dupla, para que possamos contá-lo duas vezes (como fazemos ao determinar R,SR,S configurações).
Assim, o "CHO"CHO grupo é mais altamente oxidado que o "CH"_2"OH"CH2OH grupo.
3. Contando o número de átomos de hidrogênio
Uma terceira definição de oxidação é: uma diminuição no número de átomos de hidrogênio.
"C-1"C-1 no grupo álcool tem dois átomos de H ligados, enquanto "C-1"C-1 no grupo aldeído tem um átomo de H ligado.
Portanto, o "CHO"CHO grupo é mais altamente oxidado que o "CH"_2"OH"CH2OH grupo.