Um composto A com uma fórmula molecular C3H8O é oxidado com dicromato de potássio acidificado (VI) para formar um líquido B. B reage com cianeto de hidrogênio para formar um composto C que contém átomos de carbono 3. Quais são as estruturas de AB e C?

Bem, é isso que eu tenho ... Se $A$ $"A"$ is $H_{3} C - {({CH}_{2})}_{2} - OH$ $"H"_3"C"-("CH"_2)_2-"OH"$ , Em seguida $B$ $"B"$ is $H_{3} C - {CH}_{2} - COOH$ $"H"_3"C"-"CH"_2-"COOH"$ e $C$ $"C"$ $=$ $=$ $B$ $"B"$ Porque $HCN$ $"HCN"$ não reage efetivamente com ácidos carboxílicos.

Provavelmente a intenção é o álcool secundário para $A$ $"A"$ acetona para $B$ $"B"$ , e a cianoidrina para $C$ $"C"$ , Apesar de $C$ $"C"$ possui carbonos 4.

Tem três isômeros de $C_{3} H_{8} O$ $"C"_3"H"_8"O"$ ( $A$ $"A"$ ):

$H_{3} C - O - {CH}_{2} {CH}_{3}$ $"H"_3"C"-"O"-"CH"_2"CH"_3$
$H_{3} C - {({CH}_{2})}_{2} - OH$ $"H"_3"C"-("CH"_2)_2-"OH"$
$H_{3} C - (C - OH) - {CH}_{3}$ $"H"_3"C"-("C"-"OH")-"CH"_3$

O éter não reage com $H_{2} {Cr}_{2} O_{7}$ $"H"_2"Cr"_2"O"_7$ , enquanto os álcoois são oxidados. o $1^{\circ}$ $1^@$ o álcool deve ir até o ácido propanóico ( $B$ $"B"$ ), e as $2^{\circ}$ $2^@$ o álcool parava em acetona ( $B$ $"B"$ ); $H_{2} {Cr}_{2} O_{7}$ $"H"_2"Cr"_2"O"_7$ é um agente oxidante muito bom.

Ao reagir com $HCN$ $"HCN"$ , Eu esperaria que o oxigênio carbonil fosse protonado, seguido pelo ataque nucleofílico do carbono carbonil agora eletrofílico.

Isso, no entanto, não deve acontecer com ácidos carboxílicos. Eu mostrei o intermediário, espero, deixar claro.

Parece que $B$ $"B"$ deve ser o ácido carboxílico para deixar $C$ $"C"$ com apenas $3$ $3$ carbonos. Caso contrário, deve haver um carbono adicionado de ${CN}^{-}$ $"CN"^(-)$ , necessariamente dando $4$ $4$ .