O que forma a hidroboração-oxidação de um alcino terminal?
A oxidação por hidroboração de um alcino terminal forma um aldeído.
A reação ocorre em duas etapas.
1 etapa é o syn adição de uma ligação BH através de uma ligação π no alcino.
Em vez de BH₃, usamos um borano volumoso como disiamilborano ou 9-borabiciclo [3.3.1] nonano (BBN).
Isso aumenta a proporção de adição ao átomo de carbono menos substituído e evita a hidroboração nas duas ligações π,
In 2 etapa, o organoborano é oxidado com peróxido de hidrogênio alcalino.
O produto inicial é um enol, que tautomeriza rapidamente a um aldeído.
A oxidação por hidroboração converte um alcino terminal em um aldeído com o mesmo número de átomos de carbono.
Por exemplo, but-1-yne é convertido em butanal.
